VX神經毒劑- 維基百科,自由的百科全書
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VX神經毒劑
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VX神經毒劑
IUPAC名O-乙基-S-(2-二異丙氨基乙基)甲基硫代膦酸酯
別名
EA-2192、VX、OP
識別
CAS號
50782-69-9 51848-47-6 N53800-40-1 N
PubChem
39793
ChemSpider
36386
SMILES
CCOP(C)(=O)SCCN(C(C)C)C(C)C
InChI
1/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3
InChIKey
JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYAV
ChEBI
609247
MeSH
VX
性質
化學式
C11H26NO2PS
摩爾質量
267.37g·mol−1
精確質量
267.142186283gmol−1
密度
1.0083gcm−3
熔點
-50 °C(223 K)
沸點
298 °C(571 K)
logP
2.047
蒸氣壓
0.09Pa
危險性
NFPA704
1
4
1
閃點
159°C[1]
若非註明,所有數據均出自一般條件(25℃,100kPa)下。
O-乙基-S-(2-二異丙氨基乙基)甲基硫代膦酸酯(O-ethylS-[2-(diisopropylamino)ethyl]methylphosphonothioate)是一種劇毒的有機磷酸酯,由隸屬於英國皇家化工有限公司(ICI,ImperialChemicalIndustries)植物保護實驗室的研究員RanajitGhosh與前瑞典國防研究部職員拉爾斯·埃里克·塔美林分別於1955年和1957年獨立發現[2],前者已於1952年申請並取得Amiton(英語:Amiton)的專利[3]。
EA-2192於1954年完成初步評價後被送往英國軍方進行更深入的研究與評估,很快被軍隊列入制式裝備,並在後來受到多國重點關注與研究,屬於第三代化學戰劑。
OP在美國化學部隊中的正式編號為EA-2192(EA:EdgewoodArsenal,埃奇伍德兵工廠;亦作ExperimentalAgent),因一直未有正式名稱而常以其代號VX作為其稱呼。
EA-2192純品為無色無臭的油狀液體,外觀類似於機油,蒸發速度介於輕質機械油與機油之間,工業品為微黃色至棕黃色的油狀液體,有硫醇氣味,毒劑含有雜質或貯存過久時也會產生硫醇氣味並略顯黃色,此點有助於判斷V類毒劑的存在。
EA-2192本身被軍方歸類為持久性毒劑,根據改性劑或撒布途徑的不同持久性亦可發生改變。
目次
1合成
2毒物性能
3中毒症狀
4毒理作用
5治療
6使用VX的事件
7使用VX的影視作品
8參考文獻
合成[編輯]
EA-2192有取代法、異構化法等數種合成途徑,美國Edgewood兵工廠採用的主要為酯化法(與R.Ghosh所使用的方法相同):
毒物性能[編輯]
EA-2192性質相當穩定,即使使用爆炸法分散也僅有少量分解。
與沙林相比,EA-2192的吸入毒性大於前者數倍,皮膚毒性則比沙林大幾十倍到幾百倍(皮膚吸收致死量約10mg/人),中毒途徑更多樣化,殺傷力更大。
EA-2192的揮發度很小,在20℃時僅為0.01 mg/L,因此其持續時間很長,在15℃時可達3~21天,-10℃時可達1~6週。
1968年3月,美軍在猶他州骷髏谷(SkullValleyofUtah)進行試驗時佈撒的毒劑造成6,000餘隻綿羊死亡,試驗2月後該牧區的毒劑濃度仍對膽鹼酯酶(英語:Cholinesterase)產生輕度抑制,於同年10月才允許放牧。
野戰條件下EA-2192難以靠自然蒸發來達到戰鬥濃度,可以液滴態或霧態使用。
[4]
儲存毒劑的容器。
EA-2192的染毒跡象較為明顯,皮膚吸收中毒潛伏期較長且中毒酶不易老化,急救治療較G類毒劑更為有利,必要時可以考慮通過與梭曼混合使用等途徑來克服這一不足。
加入30~50%的二甲基亞碸(DMSO)能夠顯著促進皮膚對毒劑的吸收作用。
中毒症狀[編輯]
吸入後1-2分鐘:瞳孔收縮
2-4分鐘:多汗、流涎
5-10分鐘:抽搐、麻痺、痙攣
10-15分鐘:死亡。
[1]
毒理作用[編輯]
與其他V類毒劑一樣,EA-2192被機體吸收後隨著血液循環分布到各器官和組織,迅速與乙醯膽鹼酯酶(AchE)作用形成高度穩定的EMP酶(即所謂的「VX中毒酶」),使其失去水解乙醯膽鹼的能力並釋放出二異丙胺基乙醇,從而抑制乙醯膽鹼的分解,導致其大量蓄積,進而引起膽鹼能神經先興奮後抑制,劑量大時還可因與膽鹼能受體的結合而呈現毒蕈鹼樣作用。
重度中毒者最後往往死於呼吸中樞抑制與呼吸肌麻痹導致的呼吸衰竭。
[5]
EA-2192的各項毒性數據如下:[6]
LD50:0.005g
LCt50(Inh):15 mg-min/m³
LCt50(Per):150 mg-min/m³
Ect50:0.09 mg-min/m³
ICt50(Inh):24 mg-min/m3(輕度活動)
ICt50(Per):50 mg-min/m3(休息)
治療[編輯]
阿托品
首先考慮從皮膚上除去液體劑,並將個體移至未受污染的區域和大氣中。
以家用漂白劑和清水沖洗傷員的污染區域,去污後去除污染的衣服,清除皮膚污漬。
如果已經接觸到神經劑或顯示出神經劑暴露的確定體徵/症狀,應立注射神經藥解毒劑阿托品(atropine)、普拉肟(2-PAM),以及例如地西泮(diazepam)等鎮靜/抗癲癇藥。
在幾個國家,神經毒劑解毒劑是以自動注射器的形式讓軍事人員使用,如美軍的MarkINAAK(英語:MarkINAAK)。
使用VX的事件[編輯]
1994年至1995年,日本奧姆真理教對多人使用VX毒劑[7],其中1994年的會社員VX殺害事件(日語:会社員VX殺害事件)中出現1名死者,被認為是世界首起受害者被確切記載的VX致死事件[8]。
1997年4月29日,《禁止化學武器公約》生效,VX在其禁用範圍之內,包括朝鮮在內的少數國家未簽署該公約。
2017年2月13日,金正男在馬來西亞吉隆坡國際機場遇刺身亡。
2月24日,馬來西亞警方發表聲明,指化學部門報告指出其遺體眼部黏膜及面部處檢驗出VX神經毒素[9][10]。
使用VX的影視作品[編輯]
電影絕地任務:描述一位前英軍空降特勤隊軍官梅森與現役FBI生化武器專家史丹利,解除舊金山遭陸戰隊叛軍以攜帶VX毒劑的飛彈攻擊危機。
金田一37歲事件簿《歌島殺人事件》:兇手因為戴上含有VX毒氣的隱形眼鏡而死亡。
漫畫達爾文遊戲:隸屬「橄欖樹」血盟的「毒藥師」能以異能合成任何化學藥物,VX毒氣藥劑為其攻擊手段之一。
參考文獻[編輯]
^MSDS:NerveAgent(VX).EdgewoodChemicalBiologicalCenter(ECBC),DepartmentoftheArmy.December22,2000[October25,2007].(原始內容存檔於2010-01-03).
^FactsAboutVX.CentersforDiseaseControlandPrevention.[November22,2013].(原始內容存檔於2004-06-04).
^英國專利738,839
^HandbookofChemicalandBiologicalWarfareAgents,SecondEdition;Nov.16,2009
^ProposedlimitsforhumanexposuretoVXvaporinnonmilitaryoperationAD770434
^StevenL.Hoenig.CompendiumofChemicalWarfareAgents.SpringerNewYork,2007.ISBN978-0-387-34626-7
^马来西亚:金正男死于VX神经毒剂.紐約時報中文網國際縱覽.2017-02-24[2017-02-24](中文).
^ZURER,PAMELA.JapanesecultusedVXtoslaymember.Chemical&EngineeringNewsArchive.1998-08-31,76(35):7.ISSN 0009-2347.doi:10.1021/cen-v076n035.p007(英語).
^吉田渉.金正男氏遺体から猛毒VX検出 マレーシア警察発表[從金正男的遺體驗出猛毒VX馬來西亞警察發表].日本經濟新聞.2017-02-24[2017-02-24](日語).
^金正男臉眼驗出VX神經毒劑 化武公約禁用.香港電台新聞部.2017-02-24[2017-02-24].(原始內容存檔於2017-02-26)(中文(繁體)).
閱論編用於化學戰、失能(英語:Incapacitating_agent)和防暴的化學武器血液性
氫氰酸(AC)
氯化氰(CK)
砷化氫(SA)
溴化氰
硫化氫
磷化氫
一氧化碳
二甲基氰化胂
二甲胂氧
三氟化磷
氰基甲酸甲酯
五羰基鐵
四羰基鎳
2,3,7,8-四氯雙苯環二噁英
羥基乙腈
銻化氫
乳腈
丙酮氰醇
糜爛性砷化合物
二氯甲基胂(MD)
二氯乙基胂(ED)
二氯苯基胂(PD)
路易氏劑(L)
二(2-氯乙烯基)氯化胂(英語:Lewisite2)(L2)
三(2-氯乙烯基)胂(英語:Lewisite3)(L3)
硫芥類
芥子毒氣(H)
倍半芥子氣(Q)
氧聯芥子氣(T)(英語:O-Mustard)
CEES(英語:2-Chloroethylethylsulfide)
氮芥類
HN1(英語:HN1(nitrogenmustard))
HN2
HN3(英語:HN3(nitrogenmustard))
其它
光氣肟(CX)
KB-16(英語:KB-16)
氯甲基二丁基氯化錫
二氯氧化硒
神經性G類毒劑
塔崩(GA)
沙林(GB)
梭曼(GD)
乙基沙林(GE)
環沙林(GF)
GH(英語:GH(nerveagent))
GP(英語:GP(nerveagent))
氟塔崩
丁烯沙林
GV類毒劑
EA-1356
EA-4352
EA-5365
EA-5414
EA-5488
V類毒劑
EA-2192
EA-3148
EA-3317
VE(英語:VE(nerveagent))
VG
VM(英語:VM(nerveagent))
VP(英語:3,3,5-Trimethylcyclohexyl3-pyridylmethylphosphonate)
VR(英語:VR(nerveagent))
VS(英語:VS(nerveagent))
VX
CVX
Vx(英語:V-subx)
達美林酯
MFPhCh
GT-45
達美林酯1號
達美林酯2號
達美林酯3號
諾維喬克
A-230(英語:A-230)
A-232(英語:A-232)
A-234(英語:A-234(nerveagent))
A-242(英語:A-242)
C01-A035(英語:C01-A035)
C01-A039(英語:C01-A039)
C01-A042(英語:C01-A042)
氨基甲酸酯
EA-3966
EA-3990(英語:EA-3990)
EA-4056(英語:EA-4056)
T-1123(英語:T-1123)
伸辛基-雙(5-甲基硫代膦酸酯溴化物)(英語:Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinoliniumbromide))
其它
EA-2012
EA-2054
EA-2098
EA-2613(英語:EA-2613)
2-乙氧甲醯基-1-甲基乙烯基環己基甲基膦酸二乙酯(英語:2-Ethoxycarbonyl-1-methylvinylcyclohexylmethylphosphonate)
2-氟-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷雜環己烷-2-氧化物
前驅物
氯沙林(英語:Chlorosarin)
氯梭曼
環己醇
1,8-二溴辛烷
N,N-二甲基磷氨基二氯化物(英語:N,N-Diisopropylaminoethanol)
二甲基磷氨基二氯化物二氰化物(英語:Dimethylamidophosphoricdicyanide)
2-丙醇
二氯甲基膦(英語:Methyldichlorophosphine)
甲基膦醯二氯
甲基膦醯二氟
頻哪醇酮
3,3-二甲基-2-丁醇
異丙基甲磺醯基亞膦酸酯(QL)(英語:QL(chemical))
3,3,5-三甲基環己醇(英語:3,3,5-Trimethylcyclohexanol)
窒息性(英語:Pulmonaryagent)氯氣(Cl2)
光氣(CG)
全氟異丁烯(PFIB)
氯化苦(PS)
雙光氣(DP)
十氟化二硫(Z)
二甲基(三氟甲硫基)胂
丙烯醛
溴乙酸乙酯
過氯甲基硫醇(英語:Perchloromethylmercaptan)
苯胩氯
四硝基甲烷
三氟化氯
高氯醯氟
綠十字毒氣刺激性(英語:Listofchemicalwarfareagents#Harassingagents)催淚性
辣椒素(OC)
CS
CN
CR
CH
CNS(英語:CNS(chemicalweapon))
溴代丙酮(BA)
溴化甲苄基(英語:Xylylbromide)
梅西(噴霧劑)(英語:Mace(spray))
氯化苄
溴化苄
碘化苄
二氯硫化碳
氯丙酮
α-溴苯乙酮
催吐性(英語:Vomitingagent)
二苯氯胂(DA)(英語:Diphenylchlorarsine)
二苯氰胂(DC/DA)
亞當氏劑(DM)
α-溴氰化苄
二甲基氰化砷
三氯硝基甲烷
失能性(英語:Incapacitatingagent)
畢茲(BZ)
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分類:化學武器有機磷化合物神經毒劑二異丙氨基化合物隱藏分類:CS1英語來源(en)CS1日語來源(ja)使用ISBN魔術連結的頁面包含醫學聲明的條目無CAS號重定向的物質條目有多個CAS號的物質條目CAS不正確標誌的條目含有未校對CAS號的條目無附加數據頁的化學條目含有英語的條目包含GND標識符的維基百科條目
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