單取代芳香Isoxazoline與雙Isoxazoline分子架橋芳杯之合成研究

詳目顯示 ; 碩士 · 國立交通大學 · 應用化學系 · 2003 · 中文. 資料載入處理中... 跳到主要內容 臺灣博碩士論文加值系統 ::: 網站導覽| 首頁| 關於本站| 聯絡我們| 國圖首頁| 常見問題| 操作說明 English |FB專頁 |Mobile 免費會員 登入| 註冊 功能切換導覽列 (159.65.11.210)您好！臺灣時間：2022/08/1400:24 字體大小：       ::: 詳目顯示 recordfocus 第1筆/ 共1筆  /1頁 論文基本資料 摘要 外文摘要 目次 參考文獻 電子全文 紙本論文 QRCode 本論文永久網址: 複製永久網址Twitter研究生:江佩珍研究生(外文):Pei-ChenChiang論文名稱:單取代芳香Isoxazoline與雙Isoxazoline分子架橋芳杯之合成研究論文名稱(外文):SynthesisofAryl-isoxazolineSubstitutedandBis-isoxazolineBridgedCalix[4]arenes指導教授:鍾文聖指導教授(外文):Wen-ShengChung學位類別:碩士校院名稱:國立交通大學系所名稱:應用化學系學門:自然科學學門學類:化學學類論文種類:學術論文論文出版年:2003畢業學年度:92語文別:中文論文頁數:223中文關鍵詞:超分子、芳杯、分子間架橋、掌性化合物外文關鍵詞:supramolecules、calixarenes、isoxazolines、chiralmolecules相關次數: 被引用:0點閱:149評分:下載:19書目收藏:0 摘要近年來，超分子化學的發展相當受到矚目，不論是天然的超分子，如環糊精、紫質，或是人工合成的超分子，如冠醚、芳杯，都具有學術研究以及產業的應用價值。

其中芳杯(calixarenes)因具有特殊的立體構造，若適度修飾所需之官能基，可使芳杯具有對客體分子的高度選擇性、或是產生極為特殊的物理性質。

本論文主要分為四部份，分別為芳杯上下緣的修飾合成與初步的開環反應及掌性化合物篩選測試。

首先合成上緣醛基化之相關衍生物56-58，下緣的四醚基可以維持芳杯之構形，並且可提高上緣醛基化的反應性，利用醛基為基礎可進行自組合研究，或是將醛基衍生為亞胺或是硫酮類的化合物，再以其雙鍵進行環化加成反應。

其次為上緣或下緣含有推拉電子取代基之isoxazoline69-70的合成研究。

當下緣修飾單取代isoxazoline時，由氫核磁共振光譜得知四組亞甲基架橋環境皆不相同，造成芳杯整個分子的不對稱性，推測可以選擇性的與單一掌性之不對稱分子錯合。

當上緣修飾單取代isoxazoline時，isoxazoline會如同杯蓋一般，覆蓋在芳杯上緣，有輔助錯合之效果。

第三部份為分子內及分子間架橋芳杯之合成，藉由濃度的調控，可分別得到分子內架橋芳杯化合物72b、74a、與74a’，以及分子間架橋芳杯化合物73a、73b、與75b。

其中，對位雙偶極之腈氧化物與上緣雙丙烯基芳杯的環化加成反應，不論是低濃度或高濃度的反應皆只得到分子內架橋芳杯，且可單離出兩種不同構形之非鏡像化合物74a與74a’。

最後嘗試將化合物69a進行開環反應與掌性化合物篩選研究，由於尚未得到理想之結果，故僅能就初步觀察到的現象加以分析討論，而無法給予完整結論。

AbstractDuetothedevelopmentofnano-technology,theapplicationofsupramolecularchemistryhasbeenasubjectofgreatinterest.Calixarenesarecountedasthethirdgenerationofsupramolecules,aftercyclodextrinsandcrownethers.Flexibilityendowsthecalixareneswithadimensionthatattimescanbefrustratingbutthatalsomakespossiblethefashioningofcavitiesofhighlyvariedshapesandcontours,andformingcomplexeswithspecificguests.Firstly,thetopicofthisthesisisfocusedontheformylationofcalix[4]areneattheupperrimleadingto56-58.Itisknownthatthetetrafunctionalizationofcalix[4]arenesatthelowerrimwithalkylgroupsblockstheirconformationalinterconversion,butthealkylationatthelowerrimisnotrequiredfortheGrossformylation.Theformylcalix[4]areneisagoodprecursorforself-assembledmolecularcapsulebasedonhydrongen-bonding.Secondly,calix[4]areneswithisoxazolinesubstituentontheirupperorlowerrimsaresynthesized.Adducts69withlowerrimisoxazolinegroupspossessachiralcenterandareunsymmetricalcompoundsthatmaycomplexchiralmoleculesselectively.Adducts70withisoxazolinesatupperrimsareconformationalflexible,however,theisoxazolinesmayassistcomplexingbecausetheyformacoveroverthecavityofcalix[4]arenes.Thesynthesisofcalix[4]arenaswithintra-and/orintermolecularbridgeattheirupperorlowerrimsarestudiednext.Thesyntheticstrategyforthesenovelcompounds72-75isbasedonadouble1,3-dipolarcycloadditionreactionsbetweenbis-dipolesandbis-dipolarophiles.Indiluteconditions,the1:1doublecycloadducts72b,74a,and74a’areobtainedasthemajorproducts,where74aand74a’arediastereomers.Conversely,athighconcentration,theintermolecularbridged1:2(dipolar:dipolarophiles)cycloadducts73a,73b,and75bareobtained.Finally,preliminarystudiesonthering-openingoftheseisoxazolinescalix[4]arenesandtheirselectivecomplexationwithchiralmoleculesareexplored.Furtherexperimentsarenecessarytofulfillthesegoals. 目錄頁次中文摘要………………………………………………………………..i英文摘要………………………………………………………………..ii致謝………………………………………………………………..iii目錄………………………………………………………………..iv圖目錄………………………………………………………………..vi式圖目錄………………………………………………………………..viii表目錄………………………………………………………………..x附圖目錄………………………………………………………………..xi附錄目錄………………………………………………………………..xix第一章緒論…………………………………………………………..11.1超分子化學簡介……………………………………………..11.2芳杯簡介……………………………………………………..31.3芳杯之命名規則……………………………………………..51.4芳杯之性質與特性…………………………………………..71.5芳杯之合成與衍生化………………………………………..141.61,3-偶極環化加成反應………………………………………231.7Isoxazoline之開環反應………………………………………301.8芳杯之應用…………………………………………………..34第二章研究動機……………………………………………………..47第三章結果與討論…………………………………………………..483.1p-tert-Butylcalix[4]arene之合成….……………….…………483.2Calix[4]arene之合成….…………………………………...…493.3下緣四醚基上緣單醛基之合成研究………………..……….503.4丙烯基calix[4]arene之合成……..………………………….553.5雙氰基calix[4]arene之合成…..…………..…………………573.6Hydroximoylchloride之合成…………………………..…….603.7單取代isoxazolinecalix[4]arene衍生物之合成研究……….633.8架橋calix[4]arene之合成研究……………………………...713.9開環反應之研究……………………………..……………….763.10掌性化合物與金屬離子之篩選研究………………………...79第四章結論…………………………………………………………..84第五章實驗部份……………………………………………………..865.1試藥及測試方法……………………………………………...865.2實驗步驟及光譜資料………………………………………..87第六章參考文獻……………………………………………………...121附圖………………………………………………………………..131附錄………………………………………………………………..217簡歷………………………………………………………………..223 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