甲醇- 維基百科，自由的百科全書

甲醇（英語：Methanol，或Methyl alcohol；分子式：CH3OH或MeOH）又稱羥基甲烷、木醇（wood alcohol）與木精（wood spirits），是一種有機化合物，為最簡單的醇類。

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甲醇 IUPAC名Methanol 別名 羥基甲烷木醇木精 識別 CAS號 67-56-1  PubChem 887 ChemSpider 864 SMILES   CO InChI   1/CH4O/c1-2/h2H,1H3 InChIKey OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX Beilstein 1098229 Gmelin 449 3DMet B01170 UN編號 1230 EINECS 200-659-6 ChEBI 17790 RTECS PC1400000 KEGG D02309 MeSH Methanol 性質 化學式 CH3OH 摩爾質量 32.04g·mol⁻¹ 精確質量 32.026214750gmol−1 外觀 無色液體 密度 0.7918g/cm³ 熔點 –97 °C(176K) 沸點 64.7 °C(337.8K) 溶解性（水） 與水完全互溶（共沸體系） logP -0.69 pKa ~15.5 黏度 0.59mPa·s，20 °C 偶極矩 1.69D（氣態） 危險性 歐盟危險性符號易燃F有毒T 警示術語 R：R11-R39/23/24/25 安全術語 S：S1/2-S7-S16-S36/37-S45 NFPA704 3 3 0   閃點 11 °C 自燃溫度 385 °C 爆炸極限 36% 相關物質 相關醇 乙醇丙醇丁醇 相關化學品 一氯甲烷甲醚 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

甲醇（英語：Methanol，或Methylalcohol；分子式：CH3OH或MeOH）又稱羥基甲烷、木醇（woodalcohol）與木精（woodspirits），是一種有機化合物，為最簡單的醇類。

甲醇有「木醇」與「木精」之名，源自於曾經其主要的生產方式是自木醋液（為木材乾餾或裂解的產物之一）萃取。

現代甲醇是直接從一氧化碳，二氧化碳和氫的一個催化作用的工業過程中製造。

甲醇很輕、揮發度高、無色、易燃，並有與乙醇（飲用酒）非常相似的氣味。

[1]但不同於乙醇，甲醇毒性大，不可以飲用。

通常用作溶劑、防凍劑、燃料或變性劑，亦可用於經過酯交換反應生產生物柴油。

目次 1歷史 2生產 3性質 4用途 4.1原料 4.2燃料 4.3其他應用 5健康及安全 5.1毒性 5.2解毒 6標準 7參看 8參考書目 9參考文獻 歷史[編輯] 古埃及人在遺體保存技術防腐的過程中，使用了包括甲醇的混合物質以保存屍體。

然而，直到1661年，羅伯特·波義耳才首次分離出純的甲醇，方法是蒸餾黃楊（黃楊木）。

[2]它後來被稱為「pyroxylicspirit」。

1834年，法國化學家讓-巴蒂斯特·杜馬和尤金·皮里哥（英語：EugenePeligot）確定了它的元素組成。

[3] 在2006年，天文學家利用射電望遠鏡在焦德雷爾班克天文台的MERLIN陣列發現了太空中一個2.88億英里寬的巨大甲醇雲。

[4][5] 生產[編輯] 合成甲醇可以用固體（如煤、焦炭），液體（如原油、重油、輕油）或氣體（如天然氣及其他可燃性氣體）做為原料，經造氣凈化（脫硫）變換，除去二氧化碳，配製成一定的合成氣（一氧化碳和氫）。

在不同的催化劑存在下，選用不同的工藝條件。

單產甲醇（分高壓法低壓和中壓法），或與合成氨聯產甲醇（聯醇法）。

將合成後的粗甲醇，經預精餾脫除甲醚，精餾而得成品甲醇。

甲醇視為1級醇。

不少細菌在進行缺氧新陳代謝時會產生甲醇。

因此，空氣中存有少量的甲醇蒸氣，但幾日內就會在陽光照射之下被空氣中的氧氣氧化，成為二氧化碳。

性質[編輯] 甲醇可以在空氣中完全燃燒，並釋出二氧化碳及水： 2 CH 3 OH + 3 O 2 ⟶ 2 CO 2 + 4 H 2 O {\displaystyle{\ce{2CH3OH+3O2->2CO2+4H2O}}} 甲醇的火焰近乎無色，所以點燃甲醇時要格外小心，以免被燒傷。

甲醇加入鹼金族金屬可使其產生離子化合物： 2 CH 3 OH + 2 Li ⟶ 2 CH 3 OLi + H 2 {\displaystyle{\ce{2CH3OH+2Li->2CH3OLi+H2}}} 參見：甲醇鹽 用途[編輯] 甲醇是一種常見的溶劑。

由於它的低的紫外線截止，使得甲醇很有用於高效液相色譜法,紫外－可見分光光度法及液相色譜法-質譜聯用。

原料[編輯] 甲醇最大的用途是製造其他化學品。

大約40%的甲醇會被轉化為甲醛，再用於生產塑料，膠合板，塗料，炸藥,和免燙紡織品。

甲醇亦有時會用於更高的分子建構，例如：利用改性高嶺土作催化劑，可以把甲醇脫水生成二甲醚。

科學家基於高嶺土在類似的環境所扮演的催化角色，以及地球創始之時的豐富甲烷環境，推論出地球生命的生成可能從甲醇開始。

燃料[編輯] 主條目：甲醇經濟 直接甲醇燃料電池 甲醇可以在有限基礎上用作為內燃機的燃料。

按照規則，純甲醇被要求使用於印第賽車，怪獸卡車，美國汽車俱樂部（英語：UnitedStatesAutomobileClub）（USAC）的衝刺汽車（以及侏儒，modifieds，等等），以及其他泥路賽車系列，如WorldofOutlaws（英語：WorldofOutlaws），和沙地摩托車比賽。

其他應用[編輯] 甲醇是一種傳統的乙醇變性劑，混有甲醇之乙醇被稱為「變性乙醇」或「甲基化酒精」（Methylatedspirit）。

在美國1920年至1933年的禁酒時期，變性乙醇會被用來替代傳統的乙醇，部分是因為甲醇比乙醇便宜。

但其致盲的毒性令甲醇酒精逐漸被取締及管制。

甲醇也作為溶劑使用，並作為在管道的防凍液和擋風玻璃清洗液。

甲醇也成為燃料電池的燃料之一，如直接甲醇燃料電池。

健康及安全[編輯] 毒性[編輯] 主條目：甲醇中毒 甲醇對人體有毒，因為甲醇在人體新陳代謝中會氧化成比甲醇毒性更強的甲醛和甲酸（蟻酸），因此飲用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。

誤飲4毫升以上就會出現中毒症狀，超過10毫升即可因對視神經的永久破壞而導致失明，30毫升已能導致死亡。

[6] 初期中毒症狀包括心跳加速、腹痛、嘔吐、下瀉、無胃口、頭痛、暈、全身無力。

嚴重者會神智不清、呼吸急速至衰竭。

失明是它最典型的症狀，甲醇進入血液後，會使組織酸性變強產生酸中毒，導致腎衰竭。

最嚴重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顧人命安全，用含有甲醇的工業酒精勾兌假酒並出售。

2011年12月13日，印度西孟加拉邦的一座村莊多人因飲用含有甲醇的假酒而出現中毒症狀，造成至少171人死亡[7]。

但是，部分真酒中含有極微量的甲醇，是宿醉的原因之一。

[8] 解毒[編輯] 甲醇中毒可以用乙醇（真酒）與甲吡唑解毒。

[9][10][11]因為甲醇在肝臟中被酒精脫氫酶氧化成甲醛，然後是甲酸。

乙醇可以和甲醇競爭醇脫氫酶，使人體有時間排除甲醇。

[12][13][14] 標準[編輯] 工廠空氣衛生標準:中國MAC50mg/m3；美國OSHAPEL-TWA260mg/m3 危規:GB3.2類32058。

原鐵規:一級易燃液體,61069。

UNNO.1230。

IMDGCODE3087頁，3類。

副危險6.1類。

參看[編輯] 氘代甲醇 變性乙醇（工業酒精） 參考書目[編輯] 勞勃·波以耳.怀疑派的化学家.英國:J.Cadwell.1661.  參考文獻[編輯] ^NationalInstituteforOccupationalSafetyandHealth.TheEmergencyResponseSafetyandHealthDatabase:Methanol.22August2008[17March2009].（原始內容存檔於2009-04-23）.  ^Boylediscussesthedistillationofliquidsfromthewoodoftheboxshrubin:RobertBoyle,TheScepticalChymist(London,England:J.Cadwell,1661),pp.192-195. 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正丙醇 異丙醇 丙三醇 正丁醇 羥基氧被取代羥基氧被全部取代硫醇 甲硫醇 甲二硫醇 乙硫醇 1,1-乙二硫醇 1,2-乙二硫醇 正丙硫醇 異丙硫醇 正丁硫醇 叔丁硫醇 硒醇 甲硒醇 乙硒醇 正丙硒醇 異丙硒醇 正丁硒醇 碲醇 甲碲醇 乙碲醇 正丙碲醇 正丁碲醇 羥基氧被部分取代 2-巰基乙醇 二巰基丙醇 二硫蘇糖醇 烴基被取代 芳香基 酚 萘酚 醚基 二甘醇 三甘醇 聚乙二醇 氰基 氰醇 閱論編飽和多元醇：糖醇一元醇見醇，低聚醇見醚，不飽和醇見烯，其它類似物見醇類似物帶g為不穩定的偕二醇帶RS存在對映異構帶DL為因分子內消旋而沒有對映異構體二元醇 甲二醇g 乙二醇 偕乙二醇g 丙二醇 1,2-丙二醇 1,3-丙二醇 2,2-丙二醇g 丁二醇 1,2-丁二醇 1,3-丁二醇 1,4-丁二醇 2,3-丁二醇 1,1-丁二醇g 2,2-丁二醇g 異丁二醇 1,2-異丁二醇 1,3-異丁二醇 1,1-異丁二醇g 戊二醇 新戊二醇 1,5-戊二醇 己二醇 頻哪醇 2-甲基-2,4-戊二醇 1,6-己二醇 庚二醇 1,7-庚二醇 2,2-二乙基-1,3-丙二醇 2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇 辛二醇 1,2-辛二醇 1,8-辛二醇 驅蚊醇 2,5-二甲基-2,5-己二醇 三元醇 甲三醇g 甘油 1,1,1-三羥甲基乙烷 1,1,1-三羥甲基丙烷 四元醇 甲四醇g 季戊四醇 丁糖醇 赤蘚醇DL 蘇糖醇DL 五元醇 岩藻糖醇RS 戊糖醇 阿糖醇RS 核糖醇DL 木糖醇DL 六元醇己糖醇 甘露醇RS 山梨糖醇RS 半乳糖醇RS 艾杜醇RS 七元醇庚糖醇 庚七醇RS 環狀多元醇 肌醇 1,2-環己二醇 1,4-環己烷二甲醇 十二羥基環己烷 多糖醇 麥芽糖醇 乳糖醇 異麥芽酮糖醇 麥芽三糖醇（英語：Maltotriitol） 麥芽四糖醇（英語：Maltotetraitol） 聚葡糖醇（英語：Polyglycitol） 閱論編生物化學物質種類索引糖類 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 類花生酸類 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 膽固醇與甾體中間產物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物 閱論編木製品木材 條板（英語：Batten） 梁 托牆梁（英語：Bressummer） 曲木屋架（英語：Cruck） 鋼木夾合樑（英語：Flitchbeam） 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