薑黃素- 維基百科，自由的百科全書 - Wikipedia

薑黃素（英語：curcumin）是一種從薑黃根莖中提取得到的黃色色素，屬酚類色素，結構為二芳基庚烷（英語：Diarylheptanoid）。

它是最主要的薑黃色素（curcuminoid）類 ... 薑黃素 維基百科，自由的百科全書 跳至導覽 跳至搜尋 薑黃素 IUPAC名(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione(1E,6E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 英文名 curcumin 識別 CAS號 458-37-7  PubChem 969516 ChemSpider 839564 SMILES   Oc1ccc(cc1OC)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/c2ccc(O)c(OC)c2 InChI   1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+ InChIKey VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRBF ChEBI 3962 IUPHAR配體 7000 性質 化學式 C21H20O6 摩爾質量 368.38g·mol⁻¹ 外觀 亮黃色至橙色的粉末 熔點 183°C(361K) 若非註明，所有數據均出自一般條件（25℃，100kPa）下。

薑黃素（英語：curcumin）是一種從薑黃根莖中提取得到的黃色色素，屬酚類色素，結構為二芳基庚烷（英語：Diarylheptanoid）。

它是最主要的薑黃色素（curcuminoid）類物質，約占薑黃色素的70％，約為薑黃的3％～6％。

除了薑黃素之外，這一類化合物還包括脫甲氧基薑黃素（10～20％）、脫二甲氧基薑黃素（10％）和六氫薑黃素等。

目次 1性質 2製取 3用途 3.1藥理作用 3.2益生元 4食用攝取量 5相關條目 5.1薑黃的成分 6參考文獻 7外部連結 性質[編輯] 薑黃素為橙黃色結晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。

不溶於水和乙醚，溶於乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶於醚帶淡綠色螢光。

在鹼性條件下呈紅褐色。

酸性條件下呈淺黃色，溶於濃硫酸呈黃紅色。

可與金屬離子（尤其是鐵離子）形成螯合物而變色。

從結構上來講，薑黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成，屬於多酚類。

這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構，但光譜結果證明薑黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。

KazimierzKostanecki、J.Miłobędzka和WiktorLampe於1910年首先推斷出薑黃素的化學結構。

薑黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和紅色薑黃素（Rubrocurcumin），這個反應的檢出靈敏度高，可用於土壤中硼的測定，稱為薑黃素光度法。

製取[編輯] 可由香草醛與乙醯丙酮進行縮合而得。

用無水乙酸乙酯溶解香草醛，然後加入硼酸三丁酯和由乙醯丙酮、三氧化二硼生成的絡合物，再滴加正丁胺，滴完攪拌4-5h，放置過夜。

次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h，並用50℃水浴保溫，使反應完全。

分去反應生成物的水層，用水洗滌3-4次，濾出薑黃素，用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品，用乙醇重結晶得成品。

[2] 此外薑黃素也可通過酶法或HPLC法從薑黃中提取得到。

用途[編輯] 薑黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中（E100）。

它對還原劑穩定，著色力強，不易褪色，但對光、熱和鐵離子敏感。

主要用於罐頭、腸類製品、醬滷製品的染色。

也用作酸鹼指示劑，pH7.8（黃）－9.2（紅棕）。

藥理作用[編輯] 薑黃素也有重要的經濟價值和廣泛的藥理作用，如降血脂、抗氧化、抗發炎[3]、抗動脈粥樣硬化等[4]。

2004年時發現薑黃素能抑制HIV-1整合酶活性而用於愛滋病的臨床試驗[5]。

此外，抗癌是薑黃素的主要藥理活性之一，其抑制腫瘤的作用已在許多動物實驗中得到反覆證實，其具體抗癌機制已成為近期研究熱點[6][7]。

在2014年人體臨床試驗中，在5-8周裡面服用薑黃素的抑鬱症病人跟其他服用安慰劑，以及沒有進行治療的病人相比，沒有發現有任何改善[8] 根據2017年對120多項研究的回顧，薑黃素在任何臨床試驗中都沒有獲得成功[8] 此外，多個關於有效性和安全性的研究發現，薑黃素的人體吸收率以及生物可用性很差[9] 益生元[編輯] 薑黃素是一種親脂性酚類益生元[10]，大腸的腸道菌群可發酵酚類化合物，促使益生菌的增殖、抑制致病菌的繁殖[11]。

食用攝取量[編輯] 薑黃素一日的成人攝取量，建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。

在安全考量下，建議每日攝取量在200mg以內，避免攝取過多產生反效果。

但也有研究結果顯示薑黃毒性低，餵食劑量大於2.0g/kg小鼠體重，也無明顯不良反應。

[12]薑黃素為脂溶性，與油脂一起烹煮會提高吸收率，與黑胡椒一起進食，胡椒鹼亦可提高薑黃素的吸收率。

[13] 相關條目[編輯] 薑黃的成分[編輯] 薑黃素類：薑黃素、去甲氧基薑黃素、雙去甲氧基薑黃素、二氫薑黃素、六氫薑黃素 揮發油類：α,β-薑黃酮（α,β-tumerone）、姜烯（Zingiberene）、薑黃烯（Curcumene）、芳薑酮（Arturmerone） 糖類、甾醇、微量元素等。

參考文獻[編輯] ^Kolev,TsonkoM.;etal.DFTandExperimentalStudiesoftheStructureandVibrationalSpectraofCurcumin.InternationalJournalofQuantumChemistry(WileyPeriodicals).2005,102(6):1069–79.doi:10.1002/qua.20469. 引文使用過時參數coauthors(幫助) ^(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮；姜黄素.化工引擎.[2009-08-19].（原始內容存檔於2022-04-13）.  ^Srivastava,KC;BordiaA;VermaSK.Curcumin,amajorcomponentofthefoodspiceturmeric(Curcumalonga),inhibitsaggregationandalterseicosanoidmetabolisminhumanbloodplatelets.ProstaglandinsLeukotEssentFattyAcids.April1995,52(4):223–7.PMID 7784468.doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. 引文使用過時參數coauthors(幫助) ^韓婷，宓鶴鳴.姜黄的化学成分及药理活性研究进展(PDF).解放軍藥學學報.2001,17(2)[2009-08-19].（原始內容(PDF)存檔於2010-07-05）.  ^Padma,TV.Turmericcancombatmalaria,cancervirusandHIV.SciDev.net.2005-03-11[2009-08-19].（原始內容存檔於2009-01-05）.  ^Aggarwal,BB.;ShishodiaS.Moleculartargetsofdietaryagentsforpreventionandtherapyofcancer.BiochemicalPharmacology(Elsevier).May2006,71(10):1397–421.doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 引文使用過時參數coauthors(幫助) ^Choi,Hyunsung;etal.CurcuminInhibitsHypoxia-InducibleFactor-1byDegradingArylHydrocarbonReceptorNuclearTranslocator:AMechanismofTumorGrowthInhibition.MolecularPharmacology(AmericanSocietyforPharmacologyandExperimentalTherapeutics).July2006,70:1664–71.PMID 16880289.doi:10.1124/mol.106.025817. 引文使用過時參數coauthors(幫助) ^8.08.1Nelson,K.M.;Dahlin,J.L.;Bisson,J.;Graham,J.;Pauli,G.F.;Walters,M.A.TheEssentialMedicinalChemistryofCurcumin:Miniperspective.JournalofMedicinalChemistry.2017,60(5):1620–1637.PMC 5346970 .PMID 28074653.doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.  ^ClinicalTrials.gov:Currentclinicaltrialsoncurcumin.USNationalInstitutesofHealth,ClinicalTrialRegistry.2013[2015-02-13].（原始內容存檔於2021-01-22）.  ^Scazzocchio,Beatrice,LuisaMinghetti,andMassimoD』Archivio."Interactionbetweengutmicrobiotaandcurcumin:anewkeyofunderstandingforthehealtheffectsofcurcumin."Nutrients12.9(2020):2499. ^Pacheco‐OrdazR,Wall‐MedranoA,GoñiMG,etal.Effectofphenoliccompoundsonthegrowthofselectedprobioticandpathogenicbacteria[J].Lettersinappliedmicrobiology,2018,66(1):25-31. ^薑黃素一天要吃多少才夠？（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）-康健雜誌，許雲卿醫師 ^醫學博士徐載傑.早安健康｜薑黃粉怎麼吃促吸收？韓醫學博士推薦薑黃粉吃法.www.everydayhealth.com.tw.2017-07-27[2018-10-05].（原始內容存檔於2018-10-05）（中文（臺灣））.  外部連結[編輯] Curcumin 閱論編抗氧化劑食品的抗氧化劑 乙醯-L-肉鹼（ALCAR） 硫辛酸（ALA） 抗壞血酸 維生素C 類胡蘿蔔素 維生素A 薑黃素 依達拉奉 黃酮類化合物 槲皮素 山奈酚 兒茶素 EGCG等 沒食子酸 穀胱甘肽 羥基酪醇 L-肉鹼 拉多替吉 褪黑素 N-乙醯半胱氨酸（NAC） N-乙醯血清素（NAS） 橄欖油刺激醛 橄欖苦苷 雷沙吉蘭 白藜蘆醇 司來吉蘭 硒 生育酚 維生素E 生育三烯酸 維生素E 酪醇 泛醌（輔酶Q） 尿酸 燃料的抗氧化劑 2,6-二叔丁基對甲酚 2,6-二叔丁基苯酚 1,2-丙二胺 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 乙二胺 測量 Folin–Ciocalteureagent（英語：Folin–Ciocalteureagent） Oxygenradicalabsorbancecapacity（英語：Oxygenradicalabsorbancecapacity） Troloxequivalentantioxidantcapacity（英語：Troloxequivalentantioxidantcapacity） Ferricreducingabilityofplasma（英語：Ferricreducingabilityofplasma） [[Category:抗氧化劑]mk] 取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=姜黄素&oldid=72223326」 分類：​類薑黃素抗炎藥基於生物的療法膳食抗氧化劑實驗醫療食用色素單胺氧化酶抑制劑天然染料隱藏分類：​含有過時參數的引用的頁面含有英語的條目有CAS號重定向的物質條目無附加數據頁的化學條目 導覽選單 個人工具 沒有登入討論貢獻建立帳號登入 命名空間 條目討論 臺灣正體 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 閱讀編輯檢視歷史 更多 搜尋 導航 首頁分類索引特色內容新聞動態近期變更隨機條目資助維基百科 說明 說明維基社群方針與指引互助客棧知識問答字詞轉換IRC即時聊天聯絡我們關於維基百科 工具 連結至此的頁面相關變更上傳檔案特殊頁面靜態連結頁面資訊引用此頁面維基數據項目 列印/匯出 下載為PDF可列印版 其他專案 維基共享資源 其他語言 العربيةتۆرکجهБългарскиBosanskiCatalàČeštinaDeutschEnglishEsperantoEspañolEestiEuskaraفارسیSuomiFrançaisGalegoעבריתHrvatskiMagyarBahasaIndonesiaItaliano日本語ಕನ್ನಡ한국어LietuviųNederlandsPolskiPortuguêsRomânăРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpskiSvenskaதமிழ்ไทยTürkçeУкраїнськаTiếngViệt 編輯連結