姜黄素- 维基百科，自由的百科全书

姜黄素（英語：curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素，属酚类色素，结构为二芳基庚烷（英语：Diarylheptanoid）。

它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类 ... 姜黄素 维基百科，自由的百科全书 跳到导航 跳到搜索 姜黄素 IUPAC名(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮 英文名 curcumin 识别 CAS号 458-37-7  PubChem 969516 ChemSpider 839564 SMILES   Oc1ccc(cc1OC)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/c2ccc(O)c(OC)c2 InChI   1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+ InChIKey VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRBF ChEBI 3962 IUPHAR配体 7000 性质 化学式 C21H20O6 摩尔质量 368.38g·mol⁻¹ 外观 亮黄色至橙色的粉末 熔点 183°C(361K) 若非注明，所有数据均出自一般条件（25℃，100kPa）下。

姜黄素（英語：curcumin）是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素，属酚类色素，结构为二芳基庚烷（英语：Diarylheptanoid）。

它是最主要的姜黄色素（curcuminoid）类物质，约占姜黄色素的70％，约为姜黄的3％～6％。

除了姜黄素之外，这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素（10～20％）、脱二甲氧基姜黄素（10％）和六氢姜黄素等。

目录 1性质 2制取 3用途 3.1药理作用 3.2益生元 4食用攝取量 5相关条目 5.1姜黄的成分 6参考文献 7外部链接 性质[编辑] 姜黄素为橙黄色结晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。

不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶于醚带淡绿色荧光。

在碱性条件下呈红褐色。

酸性条件下呈浅黄色，溶于浓硫酸呈黄红色。

可与金属离子（尤其是铁离子）形成螯合物而变色。

从结构上来讲，姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成，属于多酚类。

这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构，但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。

KazimierzKostanecki、J.Miłobędzka和WiktorLampe于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和红色姜黄素（Rubrocurcumin），这个反应的检出灵敏度高，可用于土壤中硼的测定，称为姜黄素光度法。

制取[编辑] 可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。

用无水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物，再滴加正丁胺，滴完搅拌4-5h，放置过夜。

次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h，并用50℃水浴保温，使反应完全。

分去反应生成物的水层，用水洗涤3-4次，滤出姜黄素，用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品，用乙醇重结晶得成品。

[2] 此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。

用途[编辑] 姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中（E100）。

它对还原剂稳定，着色力强，不易褪色，但对光、热和铁离子敏感。

主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

也用作酸碱指示剂，pH7.8（黄）－9.2（红棕）。

药理作用[编辑] 姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用，如降血脂、抗氧化、抗發炎[3]、抗动脉粥样硬化等[4]。

2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验[5]。

此外，抗癌是姜黄素的主要药理活性之一，其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实，其具体抗癌机制已成为近期研究热点[6][7]。

在2014年人体临床试验中，在5-8周里面服用姜黄素的抑郁症病人跟其他服用安慰剂，以及没有进行治疗的病人相比，没有发现有任何改善[8] 根据2017年对120多项研究的回顾，姜黄素在任何临床试验中都没有获得成功[8] 此外，多个关于有效性和安全性的研究发现，姜黄素的人体吸收率以及生物可用性很差[9] 益生元[编辑] 姜黄素是一种亲脂性酚类益生元[10]，大肠的肠道菌群可发酵酚类化合物，促使益生菌的增殖、抑制致病菌的繁殖[11]。

食用攝取量[编辑] 薑黃素一日的成人攝取量，建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。

在安全考量下，建議每日攝取量在200mg以內，避免攝取過多產生反效果。

但也有研究結果顯示薑黃毒性低，餵食劑量大於2.0g/kg小鼠體重，也無明顯不良反應。

[12]薑黃素為脂溶性，與油脂一起烹煮會提高吸收率，與黑胡椒一起進食，胡椒鹼亦可提高薑黃素的吸收率。

[13] 相关条目[编辑] 姜黄的成分[编辑] 姜黄素类：姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二氢姜黄素、六氢姜黄素 揮發油类：α,β-姜黄酮（α,β-tumerone）、姜烯（Zingiberene）、姜黄烯（Curcumene）、芳姜酮（Arturmerone） 糖类、甾醇、微量元素等。

参考文献[编辑] ^Kolev,TsonkoM.;etal.DFTandExperimentalStudiesoftheStructureandVibrationalSpectraofCurcumin.InternationalJournalofQuantumChemistry(WileyPeriodicals).2005,102(6):1069–79.doi:10.1002/qua.20469. 引文使用过时参数coauthors(帮助) ^(E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮；姜黄素.化工引擎.[2009-08-19].（原始内容存档于2022-04-13）.  ^Srivastava,KC;BordiaA;VermaSK.Curcumin,amajorcomponentofthefoodspiceturmeric(Curcumalonga),inhibitsaggregationandalterseicosanoidmetabolisminhumanbloodplatelets.ProstaglandinsLeukotEssentFattyAcids.April1995,52(4):223–7.PMID 7784468.doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. 引文使用过时参数coauthors(帮助) ^韩婷，宓鹤鸣.姜黄的化学成分及药理活性研究进展(PDF).解放军药学学报.2001,17(2)[2009-08-19].（原始内容(PDF)存档于2010-07-05）.  ^Padma,TV.Turmericcancombatmalaria,cancervirusandHIV.SciDev.net.2005-03-11[2009-08-19].（原始内容存档于2009-01-05）.  ^Aggarwal,BB.;ShishodiaS.Moleculartargetsofdietaryagentsforpreventionandtherapyofcancer.BiochemicalPharmacology(Elsevier).May2006,71(10):1397–421.doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 引文使用过时参数coauthors(帮助) ^Choi,Hyunsung;etal.CurcuminInhibitsHypoxia-InducibleFactor-1byDegradingArylHydrocarbonReceptorNuclearTranslocator:AMechanismofTumorGrowthInhibition.MolecularPharmacology(AmericanSocietyforPharmacologyandExperimentalTherapeutics).July2006,70:1664–71.PMID 16880289.doi:10.1124/mol.106.025817. 引文使用过时参数coauthors(帮助) ^8.08.1Nelson,K.M.;Dahlin,J.L.;Bisson,J.;Graham,J.;Pauli,G.F.;Walters,M.A.TheEssentialMedicinalChemistryofCurcumin:Miniperspective.JournalofMedicinalChemistry.2017,60(5):1620–1637.PMC 5346970 .PMID 28074653.doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975.  ^ClinicalTrials.gov:Currentclinicaltrialsoncurcumin.USNationalInstitutesofHealth,ClinicalTrialRegistry.2013[2015-02-13].（原始内容存档于2021-01-22）.  ^Scazzocchio,Beatrice,LuisaMinghetti,andMassimoD’Archivio."Interactionbetweengutmicrobiotaandcurcumin:anewkeyofunderstandingforthehealtheffectsofcurcumin."Nutrients12.9(2020):2499. ^Pacheco‐OrdazR,Wall‐MedranoA,GoñiMG,etal.Effectofphenoliccompoundsonthegrowthofselectedprobioticandpathogenicbacteria[J].Lettersinappliedmicrobiology,2018,66(1):25-31. ^薑黃素一天要吃多少才夠？（页面存档备份，存于互联网档案馆）-康健雜誌，許雲卿醫師 ^醫學博士徐載杰.早安健康｜薑黃粉怎麼吃促吸收？韓醫學博士推薦薑黃粉吃法.www.everydayhealth.com.tw.2017-07-27[2018-10-05].（原始内容存档于2018-10-05）（中文（臺灣））.  外部链接[编辑] Curcumin 查论编抗氧化剂食品的抗氧化剂 乙酰-L-肉碱（ALCAR） 硫辛酸（ALA） 抗坏血酸 维生素C 类胡萝卜素 维生素A 姜黄素 依达拉奉 黄酮类化合物 槲皮素 山奈酚 儿茶素 EGCG等 没食子酸 谷胱甘肽 羟基酪醇 L-肉碱 拉多替吉 褪黑素 N-乙酰半胱氨酸（NAC） N-乙酰血清素（NAS） 橄榄油刺激醛 橄榄苦苷 雷沙吉兰 白藜芦醇 司来吉兰 硒 生育酚 维生素E 生育三烯酸 维生素E 酪醇 泛醌（辅酶Q） 尿酸 燃料的抗氧化剂 2,6-二叔丁基對甲酚 2,6-二叔丁基苯酚 1,2-丙二胺 2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚 乙二胺 测量 Folin–Ciocalteureagent（英语：Folin–Ciocalteureagent） Oxygenradicalabsorbancecapacity（英语：Oxygenradicalabsorbancecapacity） Troloxequivalentantioxidantcapacity（英语：Troloxequivalentantioxidantcapacity） Ferricreducingabilityofplasma（英语：Ferricreducingabilityofplasma） [[Category:抗氧化剂]mk] 取自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=姜黄素&oldid=72223326” 分类：​类姜黄素抗炎药基于生物的疗法膳食抗氧化剂实验医疗食用色素单胺氧化酶抑制剂天然染料隐藏分类：​含有过时参数的引用的页面含有英語的條目有CAS號重定向的物質條目无附加数据页的化学条目 导航菜单 个人工具 没有登录讨论贡献创建账号登录 命名空间 条目讨论 不转换 不转换简体繁體大陆简体香港繁體澳門繁體大马简体新加坡简体臺灣正體 查看 阅读编辑查看历史 更多 搜索 导航 首页分类索引特色内容新闻动态最近更改随机条目资助维基百科 帮助 帮助维基社群方针与指引互助客栈知识问答字词转换IRC即时聊天联络我们关于维基百科 工具 链入页面相关更改上传文件特殊页面固定链接页面信息引用本页维基数据项目 打印/导出 下载为PDF打印页面 在其他项目中 维基共享资源 其他语言 العربيةتۆرکجهБългарскиBosanskiCatalàČeštinaDeutschEnglishEsperantoEspañolEestiEuskaraفارسیSuomiFrançaisGalegoעבריתHrvatskiMagyarBahasaIndonesiaItaliano日本語ಕನ್ನಡ한국어LietuviųNederlandsPolskiPortuguêsRomânăРусскийSrpskohrvatski/српскохрватскиСрпски/srpskiSvenskaதமிழ்ไทยTürkçeУкраїнськаTiếngViệt 编辑链接